乙烯是由兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子組成的化合物。兩個(gè)碳原子之間以雙鍵連接。乙烯存在于植物的某些組織、器官中,是由蛋氨酸在供氧充足的條件下轉(zhuǎn)化而成的。乙烯是合成纖維、合成橡膠、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)、合成乙醇(酒精)的基本化工原料,也用于制造氯乙烯、苯乙烯、環(huán)氧乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸藥等乙烯,尚可用作水果和蔬菜的催熟劑,是一種已證實(shí)的植物激素。乙烯是世界上產(chǎn)量最大的化學(xué)產(chǎn)品之一,乙烯工業(yè)是石油化工產(chǎn)業(yè)的核心,乙烯產(chǎn)品占石化產(chǎn)品的75%以上,在國(guó)民經(jīng)濟(jì)中占有重要的地位。世界上已將乙烯產(chǎn)量作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志之一。生理作用是:三重反應(yīng)、促進(jìn)果實(shí)成熟、促進(jìn)葉片衰老、誘導(dǎo)不定根和根毛發(fā)生、打破植物種子和芽的休眠、抑制許多植物開(kāi)花(但能誘導(dǎo)、促進(jìn)菠蘿及其同屬植物開(kāi)花)、在雌雄異花同株植物中可以在花發(fā)育早期改變花的性別分化方向等。
基本信息發(fā)現(xiàn)歷史
中國(guó)古代就發(fā)現(xiàn)將果實(shí)放在燃燒香燭的房子里可以促進(jìn)采摘果實(shí)的成熟。19世紀(jì)德國(guó)人發(fā)現(xiàn)在泄露的煤氣管道旁的樹(shù)葉容易脫落。第一個(gè)發(fā)現(xiàn)植物材料能產(chǎn)生一種氣體,并對(duì)鄰近植物能產(chǎn)生影響的是卡曾斯乙烯,他發(fā)現(xiàn)橘子產(chǎn)生的氣體能催熟與其混裝在一起的香蕉。直到1934年甘恩(Gane)才首先證明植物組織確實(shí)能產(chǎn)生乙烯。隨著氣相色譜技術(shù)的應(yīng)用,使乙烯的生物化學(xué)和生理學(xué)研究方面取得了許多成果,并證明在高等植物的各個(gè)部位都能產(chǎn)生乙烯,1966年乙烯被正式確定為植物激素。
發(fā)展現(xiàn)狀
隨著中國(guó)經(jīng)濟(jì)的快速發(fā)展,中產(chǎn)階級(jí)生活水平得到了很大的提升,中國(guó)對(duì)乙烯衍生物市場(chǎng)終端產(chǎn)品的需求在快速增長(zhǎng);印度的市場(chǎng)需求也在同步增長(zhǎng),但基數(shù)相對(duì)較小。2010年,東北亞地區(qū)將成為世界乙烯需求量最大的地區(qū)乙烯,占全球乙烯市場(chǎng)需求比例由2000年的21%增長(zhǎng)到35%;預(yù)計(jì)2014年中國(guó)乙烯需求將占世界總需求的36%。
前瞻產(chǎn)業(yè)研究院《2013-2017年中國(guó)乙烯行業(yè)深度調(diào)研與投資戰(zhàn)略規(guī)劃分析報(bào)告》顯示,雖然我國(guó)乙烯行業(yè)發(fā)展迅猛,在世界乙烯市場(chǎng)占有舉足輕重的地位,但依然有些不可規(guī)避的風(fēng)險(xiǎn)存在。
首先,市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)風(fēng)險(xiǎn)。中東乙烯企業(yè)主要以乙烷為原料生產(chǎn)乙烯可燃?xì)怏w報(bào)警器,該地區(qū)的乙烷成本很低,即使加上運(yùn)費(fèi),也比美國(guó)、西歐和世界其他地區(qū)包括中國(guó)的成本低得多,具有相當(dāng)強(qiáng)的競(jìng)爭(zhēng)力。廉價(jià)的中東乙烯下游產(chǎn)品聚乙烯、乙二醇等大量涌入亞太和中國(guó)市場(chǎng),必將對(duì)我國(guó)市場(chǎng)相關(guān)產(chǎn)品構(gòu)成嚴(yán)重的威脅。
其次,環(huán)境保護(hù)風(fēng)險(xiǎn)。乙烯工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中存在一定程度的環(huán)境污染問(wèn)題,但在當(dāng)今的環(huán)保技術(shù)下,乙烯的生產(chǎn)會(huì)對(duì)大氣、水體造成一定程度的污染。隨著新建項(xiàng)目的陸續(xù)投產(chǎn)以及中國(guó)政府在未來(lái)出臺(tái)更為嚴(yán)格的環(huán)保標(biāo)準(zhǔn),將對(duì)乙烯企業(yè)的環(huán)保工作提出更高的要求,企業(yè)存在因增加環(huán)保治理費(fèi)用而使經(jīng)營(yíng)成本上升的風(fēng)險(xiǎn)。
此外還有石油進(jìn)口風(fēng)險(xiǎn)。乙烯裝置的大量建設(shè),也加大了對(duì)化工用油的需求。與中國(guó)面臨著石油短缺制約一樣,國(guó)內(nèi)發(fā)展石化工業(yè)也面臨著資源制約矛盾,來(lái)國(guó)內(nèi)原油產(chǎn)量一直在2億噸左右,遠(yuǎn)低于石油需求的增長(zhǎng)速度。隨著今后乙烯工業(yè)的發(fā)展,化工用油短缺的矛盾也將日益突出。
理化性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)
分子式:CH
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式::CH=CH
正在加載乙烯分子比例模型
最簡(jiǎn)式:CH。
乙烯有4個(gè)氫原子的約束,碳原子之間以雙鍵連接。所有6個(gè)原子組成的乙烯是共面。H-C-C角是121.3°;H-C-H角是117.4 °,接近120 °,為理想sp 2混成軌域。這種分子也比較僵硬:旋轉(zhuǎn)C=C鍵是一個(gè)高吸熱過(guò)程,需要打破π鍵,而保留σ鍵之間的碳原子。VSEPR模型為平面矩形 立體結(jié)構(gòu)也是平面矩形。雙鍵是一個(gè)電子云密度較高的地區(qū),因而大部分反應(yīng)發(fā)生在這個(gè)位置。
EINECS登陸號(hào):200-815-3。
物理性質(zhì)
通常情況下,乙烯是一種無(wú)色稍有氣味的氣體,密度為1.256g/L,比空氣的密度略小,難溶于水,易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。
外觀與性狀:無(wú)色氣體,略具烴類(lèi)特有的臭味
。少量乙烯具有淡淡的甜味。
吸收峰:吸收帶在遠(yuǎn)紫外區(qū)
pH:水溶液是中性
熔點(diǎn)(℃):-169.4
沸點(diǎn)(℃):-103.9
凝固點(diǎn):-169.4℃
相對(duì)密度:0.00127
折射率:1.363
相對(duì)密度(水=1):0.61
相對(duì)蒸氣密度(空氣=1):0.99
飽和蒸氣壓(kPa):4083.40(0℃)
燃燒熱(kJ/mol):1411.0
臨界溫度(℃):9.2
臨界壓力(MPa):5.04
閃點(diǎn)(fp):無(wú)意義
引燃溫度(℃):425
爆炸上限%(V/V):36.95
爆炸下限%(V/V):2.74
溶解性:不溶于水,微溶于乙醇、酮、苯,溶于醚。溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。
化學(xué)性質(zhì)
①常溫下極易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,乙烯被氧化為二氧化碳,由此可用鑒別乙烯。
②易燃燒,并放出熱量,燃燒時(shí)火焰明亮,并產(chǎn)生黑煙。
CH═CH+3O→2CO+2HO
③烯烴臭氧化:
CH=CH+O,在鋅保護(hù)下水解→2HCHO
CH=CH+(1/2)O—→CH3—CHO
加成反應(yīng)
CH═CH+Br→CHBr—CHBr(常溫下使溴水褪色)
CH═CH+HCl—→CH—CHCl(制氯乙烷)
CH═CH+H20—→CHCHOH(制酒精)
CH═CH+H—→CHCH
CH═CH+Cl→CHCl—CHCl
加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
加聚反應(yīng)
nCH═CH→-[CH—CH]- (制聚乙烯)
在一定條件下,乙烯分子中不飽和的C═C雙鍵中的一個(gè)鍵會(huì)斷裂,分子里的碳原子能互相形成很長(zhǎng)的鍵且相對(duì)分子質(zhì)量很大(幾萬(wàn)到幾十萬(wàn))的化合物,叫做聚乙烯,它是高分子化合物。
這種由相對(duì)分子質(zhì)量較小的化合物(單體)相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量很大的化合物的反應(yīng),叫做聚合反應(yīng)。這種聚合反應(yīng)是由一種或多種不飽和化合物(單體)通過(guò)不飽和鍵相互加成而聚合成高分子化合物的反應(yīng),所以又屬于加成反應(yīng),簡(jiǎn)稱(chēng)加聚反應(yīng)。
最簡(jiǎn)單的烯烴。分子式CH=CH 。少量存在于植物體內(nèi),是植物的一種代謝產(chǎn)物,能使植物生長(zhǎng)減慢,促進(jìn)葉落和果實(shí)成熟。無(wú)色易燃?xì)怏w。熔點(diǎn)-1699℃,沸點(diǎn)-1039.8℃。幾乎不溶于水,難溶于乙醇,易溶于乙醚和丙酮。
乙烯分子里的C=C雙鍵的鍵長(zhǎng)是1.33×10 -10 米,乙烯分子里的2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子都處在同一個(gè)平面上。它們彼此之間的鍵角約為120°。乙烯雙鍵的鍵能是615千焦/摩,實(shí)驗(yàn)測(cè)得乙烷C—C單鍵的鍵長(zhǎng)是1.54×10 -10 米,鍵能348千焦/摩。這表明C=C雙鍵的鍵能并不是C—C單鍵鍵能的兩倍,而是比兩倍略少。因此,只需要較少的能量,就能使雙鍵里的一個(gè)鍵斷裂。這是乙烯的性質(zhì)活潑,容易發(fā)生加成反應(yīng)等的原因。
在形成乙烯分子的過(guò)程中,每個(gè)碳原子以1個(gè)2s軌道和2個(gè)2p軌道雜化形成3個(gè)等同的sp 2 雜化軌道而成鍵。這3個(gè)sp 2 雜化軌道在同一平面里,互成120°夾角。因此,在乙烯分子里形成5個(gè)σ鍵,其中4個(gè)是C—H鍵(sp 2 — s)1個(gè)是C—C鍵(sp 2 — sp 2 );兩個(gè)碳原子剩下未參加雜化的2個(gè)平行的p軌道在側(cè)面發(fā)生重疊,形成另一種化學(xué)鍵:π鍵,并和σ鍵所在的平面垂直。如:乙烯分子里的C=C雙鍵是由一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵形成的。這兩種鍵的軌道重疊程度是不同的。π鍵是由p軌道從側(cè)面重疊形成的,重疊程度比σ鍵從正面重疊要小甲醇報(bào)警器,所以π鍵不如σ鍵牢固,比較容易斷裂,斷裂時(shí)需要的能量也較少。
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